A Supercopa Libertadores atingiu o ápice de participantes a partir de 1995. Com a entrada do Vélez Sarsfield um ano depois do título continental, a competição foi para 17 times. Para manter o mata-mata perfeito, a Conmebol determinou que uma das oito chaves das oitavas de final seria um triangular. São Paulo, Olimpia e Boca Juniors fizeram quatro jogos cada, com classificação foi brasileira.
Os outros sete confrontos foram simples, que levaram à mais uma conquista do Independiente, que chegou ao bicampeonato consecutivo. A campanha roja começou contra o mesmo adversário de 1994: o Santos. No primeiro jogo, apenas empate por 1 a 1 na Doble Visera. Na segunda partida, outro empate por 2 a 2 na Vila Belmiro levou a disputa aos pênaltis, onde os argentinos venceram por 3 a 2.
Nas quartas, o Independiente encarou o Atlético Nacional. A ida aconteceu Medellín, no Atanasio Girardot, terminando com derrota argentina por 1 a 0. A volta foi na Doble Visera, e os rojos precisavam partir ao ataque para reverter o resultado. Ainda no primeiro tempo, Gustavo López anotou os dois gols que deram a vitória por 2 a 0 e mais uma classificação.
A semifinal foi um clássico argentino, entre Independiente e River Plate. A primeira partida foi em Avellaneda, mas os rojos iniciaram levando dois gols. A reação e o empate por 2 a 2 veio na etapa final. O segundo jogo foi no Monumental, acabando em outro empate, por 0 a 0. Nos pênaltis, o Independiente mais uma vez foi melhor e venceu por 4 a 1.
A decisão da Supercopa foi entre Independiente e Flamengo, que eliminou Vélez Sarsfield, Nacional do Uruguai e Cruzeiro. A ida foi disputada na Doble Visera, e o time rojo começou muito bem, marcando logo no primeiro minuto com Javier Mazzoni. Aos 27 do segundo tempo, Cristian Domizzi fez 2 a 0. A volta aconteceu no Maracanã, e os argentinos seguraram o ímpeto de 105 mil torcedores ao perder por apenas 1 a 0, insuficiente para tirar o bicampeonato rojo.