A consagração de um dos maiores atletas de todos os tempos. Com Diego Maradona no ataque, na inesquecível parceria com Careca, o Napoli atingia o auge de sua história ao conquistar o título da Copa da UEFA de 1989. O título veio em meio a outros dois no Campeonato Italiano, em 1987 e 1990. E ajudou a ditar a tendência do que seria a década de 1990, com clubes italianos dominando e vencendo taças continentais quase todos os anos.
A campanha napolitana começou contra o PAOK, da Grécia. Na ida, vitória por 1 a 0 no San Paolo, em casa. Na volta, empate por 1 a 1 na cidade de Tessalônica. Na segunda fase, o adversário foi o Lokomotive Leipzig. O primeiro jogo aconteceu na Alemanha Oriental, e ficou empatado por 1 a 1. A segunda partida foi em Nápoles, e acabou com vitória italiana por 2 a 0.
Nas oitavas de final, o Napoli encarou o Bordeaux. Na França, Andrea Carnevale anotou o gol da vitória dos azzurri por 1 a 0. No San Paolo, os italianos garantiram a classificação às quartas ao ficarem no empate por 0 a 0.
O próximo adversário foi a Juventus, em época de rivalidade pesada. A partida de ida foi disputa em Turim, no Estádio Comunale, e o Napoli acabou derrotado por 2 a 0. O jogo de volta aconteceu em Nápoles, para mais 83 mil torcedores no San Paolo. Maradona abriu o placar de pênalti, e Carnevale fez o gol que igualou o confronto. No último minuto da prorrogação, Alessandro Renica fez 3 a 0 e explodiu a cidade em festa.
A semifinal foi contra o Bayern de Munique. O primeiro jogo aconteceu em casa, e o Napoli abriu vantagem confortável por 2 a 0, com gols de Careca e Carnevale. No Olímpico de Munique, a confirmação da vaga na decisão com o empate por 2 a 2, com mais dois tentos de Careca.
A final foi disputada contra o Stuttgart, que bateu Tatabányai (Hungria), Dínamo Zagreb, Groningen, Real Sociedad e Dínamo Dresden. A ida ocorreu no San Paolo, e o Napoli venceu de virada por 2 a 1. Os gols italianos foram marcados pela dupla Maradona-Careca. A volta foi no Neckarstadion, na Alemanha. Com gols de Alemão aos 18 minutos do primeiro tempo, Ciro Ferrara aos 39, e Careca aos 17 da segunda etapa, os azzurri ficaram com o título ao empatarem por 3 a 3.