O milênio virou, e a Copa Mercosul virou junto para agitar ainda mais as torcidas e os cofres dos clubes. Para o ano 2000, nenhuma vírgula foi alterada na fórmula da competição, que após duas finais brasileiras estaria prestes a ver uma das maiores viradas da história do futebol mundial. Na oportunidade, o Vasco provou que nada está perdido enquanto há jogo em campo.
Na primeira fase, o cruzmaltino enfrentou Atlético-MG, Peñarol e San Lorenzo no grupo E. A estreia foi com derrota por 4 a 3 para os uruguaios em Montevidéu. Depois, venceu o San Lorenzo por 3 a 0 em São Januário e perdeu por 2 a 0 para os mineiros em Belo Horizonte. No returno, o Vasco empatou por 1 a 1 com o Peñarol em casa, venceu o San Lorenzo por 2 a 0 em Buenos Aires e o Atlético também por 2 a 0 em São Januário. Com dez pontos, o Vasco ficou em segundo lugar.
Nas quartas de final, o enfrentamento foi contra o Rosario Central. Depois de vencer por 1 a 0 em São Januário e perder pelo mesmo resultado na Argenitna, vitória vascaína por 5 a 4 nos pênaltis. A semifinal também foi em território hermano, contra o River Plate. O cruzmaltino abriu o confronto no Monumental, e com zero dificuldade goleou por 4 a 1. Na volta em São Januário, nova vitória por 1 a 0.
A decisão foi contra o Palmeiras, que estava ali pela terceira vez em três edições, passando por Independiente, Universidad Católica, Cruzeiro e Atlético-MG. A ida foi em São Januário, com vitória do Vasco por 2 a 0. A volta foi no Palestra Itália, desta vez com vitória palmeirense por 1 a 0.
A situação forçou o terceiro jogo da decisão, também em São Paulo, e que seria lembrada para sempre. Tudo começou a partir da ofensiva do Palmeiras, que fez três gols no fim do primeiro tempo e já gritava "campeão". Tudo mudou no segundo tempo, quando Romário descontou com dois pênaltis, aos 14 e aos 23 minutos. Aos 32, Júnior Baiano foi expulso, deixando o Vasco com dez jogadores. Aos 41, Juninho Paulista empatou. O golpe fatal veio aos 48, com Romário anotando seu terceiro tento. Com o 4 a 3, o cruzmaltino marcou os livros de história do futebol.