O time, de toque de bola rápido e ofensivo, era uma mistura de Itália e Holanda, com Paolo Maldini, Franco Baresi, Alessandro Costacurta e Carlo Ancelotti do lado azul, e Frank Rijkaard, Marco Van Basten e Ruud Gullit do lado laranja. Na primeira fase, o rossonero enfrentou o Vitosha Sofia (atual Levski), da Bulgária. Tranquilamente, venceu os dois jogos, por 2 a 0 fora de casa, e por 5 a 2 no San Siro.
Nas oitavas de final, foi a vez de encarar o Estrela Vermelha, da Iugoslávia. Na ida, em Milão, empate por 1 a 1. Na volta, em Belgrado, os iugoslavos chegaram a abrir o placar, mas a comemoração da torcida com o uso de muita fumaça obrigou o árbitro a apitar o fim da partida com 20 minutos do segundo tempo. Ela foi remarcada para o dia seguinte, e refeita do zero. Na nova disputa, o Milan largou na frente e levou o 1 a 1. Nos pênaltis, venceu por 4 a 2 e passou de fase.
Nas quartas, o adversário foi o Werder Bremen, da Alemanha. O primeiro jogo acabou sem gols fora, e no segundo, o clube italiano venceu por 1 a 0 em casa e chegou à semifinal.
O confronto seguinte foi contra o Real Madrid. A ida foi no Santiago Bernabéu, com mais um empate por 1 a 1. A volta aconteceu no San Siro, e foi um show rossonero. Ancelotti, Rijkaard, Gullit, Van Basten e Roberto Donadoni anotaram um gol cada, e o Milan goleou por 5 a 0.
O adversário milanista na final foi o Steaua Bucareste, que superou Sparta Praga, Spartak Moscou, IFK Gotemburgo e Galatasaray. A partida foi em Barcelona, no Camp Nou. Com show holandês, o Milan foi tricampeonato ao golear por 4 a 0, dois gols de Gullit e outros dois de Van Basten.
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