Mas para chegar lá, o caminho foi longo e tortuoso. No italiano de 2002, o rossonero foi apenas o quarto colocado. Dessa forma, o início da campanha precisou ser antes da fase de grupos, na terceira preliminar. O adversário foi o Slovan Liberec, da República Tcheca. Na ida, 1 a 0 para o Milan no San Siro. Na volta, os tchecos fizeram 2 a 1 e a classificação à primeira fase só veio graças ao gol marcado fora de casa.
Quatro jogos depois, já no grupo G, os italianos apagaram a má impressão. A vaga na segunda etapa veio com 100% de vitórias até ali, nos 2 a 1 em casa sobre o Bayern de Munique. Depois, a equipe até perdeu para o Lens, da França, e o Deportivo La Coruña, da Espanha - os outros oponentes da chave. O Milan terminou líder com 12 pontos.
Na segunda fase, foi a vez de superar Lokomotiv Moscou, Borussia Dortmund e Real Madrid para garantir a ponta do grupo C. Outra vez com 12 pontos, quatro vitórias em seis partidas e confirmação na quarta rodada, no 1 a 0 sobre os russos fora de casa. Nas quartas de final, o Milan eliminou o Ajax depois de empatar por 0 a 0 em Amsterdã e vencer por 3 a 2 no San Siro.
A semifinal ficou marcada pelo "Derby della Madonnina" com a Internazionale. O primeiro jogo ficou sem gols. O segundo acabou empatado por 1 a 1, com o gol rossonero saindo dos pés de Andriy Shevchenko. Ambas partidas foram no San Siro, mas o gol fora valeu mesmo assim.
A final foi em outro clássico, com o Juventus. Eles passaram por Dínamo Kiev, Feyenoord, Basel, La Coruña, Barcelona e Real Madrid. A partida aconteceu no Old Trafford, em Manchester, e acabou 0 a 0. Nos pênaltis, Dida pegou três chutes ante dois erros milanistas. Shevchenko converteu a derradeira, e o Milan foi hexa com 3 a 2 no placar.
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