Em 1999, a Copa Norte chegava à sua terceira edição consolidando o formato de mata-mata. O torneio, que já se tornara o objeto de desejo dos grandes clubes da região, apresentou uma leve mudança: uma fase preliminar entre três forças do Pará (Remo, Paysandu e Tuna Luso) para definir quem avançaria ao quadro principal. Ao todo, dez clubes iniciaram a disputa, todos de olho na última vaga da história para a Copa Conmebol.
Embora o Paysandu tenha vencido o triangular paraense na preliminar, a hegemonia que estava prestes a nascer não vinha de Belém, mas sim de Manaus. O São Raimundo, que bateu na trave com o vice-campeonato no ano anterior, entrou no torneio determinado a não deixar o título escapar novamente.
O Tufão da Colina iniciou sua campanha nas quartas de final contra o Baré. Foi um início tenso e equilibrado, com empate sem gols na capital amazonense e um novo empate em 1 a 1 em Boa Vista. A vaga só foi decidida nos pênaltis, com o São Raimundo vencendo por 5 a 4.
Na semifinal, porém, o time mostrou sua verdadeira força contra o Cruzeiro-RO. O jogo de ida, no Estádio da Colina, foi um verdadeiro massacre de 8 a 0 para os donos da casa, resultado que praticamente liquidou a fatura. No jogo de volta, em Rondônia, o São Raimundo apenas confirmou a superioridade com uma vitória por 2 a 1, avançando para a grande final.
O destino reservou um reencontro na decisão: a revanche contra o então campeão, o Sampaio Corrêa, que eliminou Paysandu e Flamengo-PI. O roteiro foi simétrico ao de 1998, mas com os papéis invertidos. Na ida, no Castelão, em São Luís, o São Raimundo surpreendeu e venceu por 1 a 0.
Na volta, um Vivaldão lotado em Manaus viu o time maranhense devolver o placar, vencendo por 2 a 1 e forçando, mais uma vez, a decisão por pênaltis. Desta vez, o trauma de 1998 ficou para trás. Com o pé calibrado e o apoio da torcida, o Tufão venceu por 3 a 1. Era o início de uma dinastia: a primeira de três taças consecutivas da Copa Norte que o clube conquistaria.
Assim como seus antecessores, o São Raimundo não foi à Copa Conmebol apenas a passeio. O clube amazonense honrou o futebol brasileiro ao eliminar o Atlético Huila, da Colômbia, nas oitavas e o Sport Boys, do Peru, nas quartas de final. A histórica caminhada só foi interrompida na semifinal, em um duelo brasileiro (e insólito) contra o CSA.






