Na onda dos campeonatos regionais, o Sul ganhou uma competição para chamar de sua em 1999. A CBF reuniu os clubes do Rio Grande do Sul, Santa Catarina e Paraná na Copa Sul, que na sua única edição valeu uma vaga na última Copa Conmebol da história. O relativo sucesso do torneio na sua estreia trouxe uma extensão a partir do ano 2000, quando as equipes de Minas Gerais foram desmembradas do Centro-Oeste e incorporadas ao Sul, mudando o nome do campeonato para Copa Sul-Minas. A região também teve um antecedente oficioso, o Campeonato Sul-Brasileiro de 1962, realizado em pontos corridos e vencido pelo Grêmio.
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E foi justamente o Grêmio o primeiro e único vencedor entre os clubes sulistas, reforçando ainda mais a sua fama de pioneiro em competições. A Copa Sul de 1999 contou com a presença de 12 times, sendo quatro de cada Estado. O Tricolor ficou no grupo A e estreou contra o Tubarão, de Santa Catarina. A partida foi no antigo Olímpico e vencida por 1 a 0. A campanha gremista foi segura, embora as derrotas por 2 a 0 para o Coritiba e por 3 a 1 para o Criciúma, ambas fora de casa. Nos demais jogos, o time venceu, em casa, o Criciúma por 2 a 0, o Coritiba por 3 a 2 e, fora, o Tubarão por 2 a 0. Com 12 pontos, o Grêmio classificou-se na vice-liderança, três pontos atrás dos paranaenses.
Seis equipes seguiram à segunda fase, quando foram divididas em mais duas chaves, uma toda paranaense e outra inteiramente gaúcha, já que os catarinenses foram todos eliminados. O grupo do Tricolor foi superequilibrado. Na estreia, o Grêmio fez 4 a 1 no Juventude, no Olímpico. Depois, os caxienses aplicaram 3 a 1 no Internacional. No primeiro Grenal, 1 a 1 no estádio gremista. No returno, o Imortal foi até o Alfredo Jaconi e empatou por 2 a 2 com o Juventude, enquanto o time verde segurou 1 a 1 com o Inter. E no clássico derradeiro, no Beira-Rio, o Internacional fez 2 a 0 no Grêmio. Todos os times encerraram com cinco pontos, e foi o saldo de gols que colocou o Tricolor na final: um contra zero dos colorados e menos um dos alviverdes.
A decisão foi contra o Paraná, na modalidade melhor de três. A primeira partida foi no Olímpico, e o Grêmio começou o confronto vencendo por 2 a 1. O segundo jogo foi no Couto Pereira, mas o Imortal não conseguiu a confirmação do título pois perdeu por 2 a 0. O desempate aconteceu no Pinheirão, e a vantagem do empate era paranista. Mas o zagueiro Ronaldo Alves marcou 1 a 0 para o Grêmio aos 11 minutos primeiro tempo, e o resultado deu o título da Copa Sul ao clube gaúcho.
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