Portanto, no ano de estreia, eram 13 os clubes aptos a disputar a Supercopa, no primeiro semestre de 1988. O regulamento era o mata-mata puro e seu vencedor tinha vaga garantida na Recopa Sul-Americana, que também viria a nascer em 1989. A primeira equipe a erguer a taça veio da Argentina, sendo justamente aquela que estava há mais tempo sem conquistar a Libertadores: o Racing.
Como o chaveamento de 13 times não era perfeito, a primeira edição teve uma bizarrice envolvendo o próprio Racing. O time estreou nas oitavas de final contra o Santos, vencendo a ida por 2 a 0 no El Cilindro, em Avellaneda, e empatando a volta por 0 a 0 na Vila Belmiro. Assim, "la academia" estava classificada às quartas, não é? Errado, o time avançou direto à semifinal!
A explicação é que a Conmebol fez a primeira fase com 12 equipes. Destas, seis foram se juntar ao Nacional do Uruguai na etapa seguinte. O problema é que entre sete times, um ficou sem confronto e passou diretamente à semifinal. No sorteio, o Racing foi quem teve essa sorte. Contra o River Plate, venceu a ida por 2 a 1 em Avellaneda, e empatou a volta por 1 a 1 em Buenos Aires.
A final foi contra o Cruzeiro, que eliminou Independiente, Argentinos Juniors e Nacional. O primeiro jogo foi no El Cilindro, e o Racing venceu por 2 a 1, gols de Walter Fernández e Miguel Colombatti. A segunda partida aconteceu no Mineirão. Omar Catalán abriu o placar no primeiro tempo e deixou la academia com a mão na taça. Os brasileiros empataram em 1 a 1 na segunda etapa, mas o placar foi insuficiente para tirar a conquista histórica do Racing.
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