Dez anos após sua criação, a Copa do Brasil dobrou de tamanho. Em 1999, o torneio contou com 64 participantes. Na verdade, 65, pois a CBF precisou de um jogo extra para definir o terceiro representante pernambucano entre Náutico e Santa Cruz (vencido pelo Tricolor). Os critérios de classificação permaneceram baseados nos estaduais e em convites, que foram numerosos naquela temporada.
Em meio a tantos gigantes, o título ficou nas mãos de um campeão improvável: o Juventude. Vivendo uma fase histórica no fim dos anos 1990, o time de Caxias do Sul surpreendeu o país ao eliminar adversários de peso no mata-mata, que oficialmente ganhou uma fase a mais naquela edição.
O Ju iniciou sua trajetória contra o Guará, do Distrito Federal. No antigo Mané Garrincha, goleou por 5 a 1 e eliminou a necessidade da partida de volta. Na segunda fase, enfrentou o Fluminense, que na época disputava a Série C. Em um confronto marcante, o Juventude perdeu no Maracanã por 3 a 1, mas aplicou uma sonora goleada de 6 a 0 no Alfredo Jaconi para avançar.
Nas oitavas de final, o adversário foi o Corinthians, então campeão brasileiro e um dos favoritos. No Alfredo Jaconi, o Juventude venceu por 2 a 0. Na volta, em pleno Pacaembu, o Alviverde voltou a triunfar, desta vez por 1 a 0. Nas quartas, contra o Bahia, o Ju avançou graças ao critério do gol qualificado, após dois empates: 1 a 1 em casa e 2 a 2 na Fonte Nova.
A semifinal foi um clássico regional contra o Internacional. Naquela época, o Juventude mantinha uma incômoda superioridade sobre o rival da capital, o que se confirmou na Copa do Brasil. Após um empate sem gols no Jaconi, a decisão foi para o Beira-Rio. Nem mesmo a pressão da torcida colorada parou o Juventude, que aplicou um histórico 4 a 0 fora de casa.
Na inédita decisão, o Juventude enfrentou o Botafogo, que também buscava seu primeiro título após superar Paysandu, Criciúma, São Paulo, Athletico-PR e Palmeiras. No primeiro jogo, no Alfredo Jaconi, Fernando e Márcio Mixirica marcaram os gols da vitória gaúcha por 2 a 1. Esses tentos acabariam selando o título, pois, na partida de volta, no Maracanã, os gaúchos seguraram um empate por 0 a 0. A taça foi erguida diante de 101.581 torcedores, o último público de seis dígitos registrado na história do futebol brasileiro.

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