Na onda dos campeonatos regionais, o Sul ganhou uma competição para chamar de sua em 1999. A CBF reuniu clubes do Rio Grande do Sul, Santa Catarina e Paraná na Copa Sul, que, em sua única edição, valeu uma vaga na última Copa Conmebol da história.
O sucesso relativo do torneio em sua estreia motivaria uma expansão a partir do ano 2000: as equipes de Minas Gerais seriam desmembradas do torneio Centro-Oeste e incorporadas ao Sul, rebatizando a competição como Copa Sul-Minas. Vale lembrar que a região já tivera um antecedente oficioso: o Campeonato Sul-Brasileiro de 1962, disputado em pontos corridos e vencido pelo Grêmio.
E foi justamente o Grêmio o primeiro e único campeão entre os clubes sulistas, reforçando sua fama de pioneiro em novas competições. A Copa Sul de 1999 contou com 12 times, sendo quatro de cada estado. O Tricolor ficou no Grupo A e estreou contra o Tubarão, vencendo por 1 a 0 no Estádio Olímpico.
A campanha gremista foi sólida, apesar das derrotas fora de casa para Coritiba por 2 a 0 e para o Criciúma por 3 a 1. Nos demais jogos, o time venceu em casa o os catarinenses por 2 a 0 e os paranaense por 3 a 2, além de bater o Tubarão por 2 a 0 em Santa Catarina. Com 12 pontos, o Grêmio classificou-se na vice-liderança, três pontos atrás dos paranaenses.
Seis equipes avançaram à segunda fase, divididas em duas chaves, uma apenas com paranaenses e outra com gaúchos, já que os catarinenses foram eliminados. O grupo do Grêmio foi marcado pelo equilíbrio extremo. Na estreia, o Imortal goleou o Juventude por 4 a 1 no Olímpico. Na sequência, o time de Caxias do Sul aplicou 3 a 1 no Internacional. No primeiro Grenal, empate em 1 a 1 na casa gremista.
No returno, o Imortal buscou um 2 a 2 contra o Juventude no Alfredo Jaconi, enquanto os alviverdes seguraram um 1 a 1 com o Inter. No clássico decisivo no Beira-Rio, o Internacional venceu o Grêmio por 2 a 0. Todos os times terminaram com cinco pontos, e o saldo de gols garantiu o Grêmio na final.
A decisão aconteceu em três jogos contra o Paraná, que despachou Coritiba e Athletico-PR. No primeiro duelo, no Olímpico, o Grêmio venceu por 2 a 1. O segundo jogo ocorreu no Couto Pereira, mas o Imortal adiou o grito de campeão ao perder por 2 a 0. O desempate aconteceu no Pinheirão, também em Curitiba, onde a vantagem do empate pertencia aos paranaenses. Contudo, os tricolores venceram por 1 a 0, garantindo a taça da Copa Sul ao clube gaúcho.






