O fim dos anos 2000 foi uma época muito marcante para muitas equipes da Conmebol. Entre elas, a LDU Quito, que levou o Equador ao primeiro título de Libertadores em 2008. No ano seguinte, foi a vez de chegar lá na Sul-Americana. Em comum entre as duas conquistas, o Rio de Janeiro - e em especial, o Fluminense.
A campanha da Liga teve início contra o Libertad, na primeira fase. Venceu a ida por 1 a 0 no Casa Blanca e empatou a volta por 1 a 1 no Paraguai. Nas oitavas de final, foi a vez de enfrentar o Lanús. O primeiro jogo foi em Quito, com goleada equatoriana por 4 a 0. A segunda partida aconteceu em La Fortaleza, e a LDU voltou de lá com empate por 1 a 1 na bagagem.
Nas quartas, o adversário foi o Vélez Sarsfield. A ida foi disputada em Buenos Aires, e os albos conseguiram outro empate por 1 a 1. A volta no Casa Blanca foi sofrida, mas a LDU conseguiu vencer, de virada, por 2 a 1. A semifinal foi contra o River Plate do Uruguai. Em Montevidéu, derrota equatoriana por 2 a 1. Em Quito, a Liga reverteu com maestria, goleando por 7 a 0.
A final da Copa Sul-Americana de 2009 colocou o Fluminense novamente na vida da LDU. Em 2008, eles decidiram a Libertadores. Os brasileiros chegaram lá depois de eliminar Flamengo, Alianza Atlético, Universidad de Chile e Cerro Porteño. Tal qual um ano antes, a primeira partida foi realizada no Casa Blanca. E tal qual um ano antes, a Liga saiu vencedora, por 5 a 1, de virada e ao natural. Três gols foram marcados por Édison Méndez, com mais um de Franklin Salas e outro de Ulises De La Cruz
O segundo jogo foi no Maracanã, contra um time embalado e ainda desesperado para não cair no Brasileirão. Podendo levar até quatro gols, a LDU não jogou bem. Sofreu dois no primeiro tempo e mais um no segundo. De La Cruz e Jairo Campos foram expulsos na partida, mas a equipe soube sofrer, e derrota por 3 a 0 acabou com uma das mais felizes da história da Liga.
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